Метиламин

Метиламин

Метиламин CH3NH2 — органическое производное аммиака, первичный алифатический амин.

Содержание

  • 1 Свойства
  • 2 Получение
  • 3 Применение
  • 4 Воздействие на организм
  • 5 Правовой статус
  • 6 Примечания
  • 7 Литература
  • Свойства

    При нормальных условиях метиламин представляет бесцветный газ с запахом аммиака.

    Метиламин является типичным первичным амином. С кислотами метиламин образует соли. Реакции с альдегидами и ацеталями ведут к основаниям Шиффа. При взаимодействии со сложными эфирами или ацилхлоридами дает амиды.

    Как правило используется в виде растворов: 40 % (масс.) в воде, в метаноле, этаноле или ТГФ.

    Получение

    Промышленное производство метиламина основывается на взаимодействии метанола с аммиаком при высокой температуре (от 370 до 430 °C) и давлении от 20 до 30 бар. Реакция проходит в газовой фазе на гетерогенном катализаторе на основе цеолита. В качестве побочных продуктов реакции образуются также вода, диметиламин (CH3)2NH и триметиламин (CH3)3N:

    C
    H
    3
    O
    H
    +
    N
    H
    3

    C
    H
    3
    N
    H
    2
    +
    H
    2
    O
    {\displaystyle {\mathsf {CH_{3}OH+NH_{3}\rightarrow CH_{3}NH_{2}+H_{2}O}}}
    C
    H
    3
    N
    H
    2
    +
    C
    H
    3
    O
    H

    (
    C
    H
    3
    )
    2
    N
    H
    +
    H
    2
    O
    {\displaystyle {\mathsf {CH_{3}NH_{2}+CH_{3}OH\rightarrow (CH_{3})_{2}NH+H_{2}O}}}
    (
    C
    H
    3
    )
    2
    N
    H
    +
    C
    H
    3
    O
    H

    (
    C
    H
    3
    )
    3
    N
    +
    H
    2
    O
    {\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}NH+CH_{3}OH\rightarrow (CH_{3})_{3}N+H_{2}O}}}

    Очистка метиламина проводится путём его многократной перегонки.

    Альтернативное получение метиламина основано на взаимодействии формалина с хлористым аммонием при нагревании. Еще один метод лабораторного синтеза метиламина — перегруппировка по Гофману ацетамида, который, в свою очередь, может быть получен нагреванием ледяной уксусной кислоты с мочевиной.

    Горение метиламина проходит по уравнению:

    4
    C
    H
    3
    N
    H
    2
    +
    9
    O
    2

    4
    C
    O
    2
    +
    10
    H
    2
    O
    +
    2
    N
    2
    {\displaystyle {\mathsf {4CH_{3}NH_{2}+9O_{2}\rightarrow 4CO_{2}+10H_{2}O+2N_{2}}}}

    Применение

    Применяется для синтеза пестицидов, лекарств, красителей. Наиболее важными из продуктов являются N-Метил-2-пирролидон (NMP), метилформамид, кофеин, эфедрин и N,N’-диметилмочевина. Также является второстепенным азотистым экскретом у костных рыб.

    В сериале «Во все тяжкие» метиламин используется для производства метамфетамина.

    Воздействие на организм

    При ингаляции метиламин вызывает сильное раздражение кожи, глаз и верхних дыхательных путей. Вдыхание метиламина приводит сначала к возбуждению, а затем к угнетению центральной нервной системы. Смерть может наступить от остановки дыхания.

    Правовой статус

    Список 1 прекурсоров американского УБН (DEA). Таблица III прекурсоров РФ (в концентрации 40 % или более).

    Добавить комментарий

    Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *